20世纪90年代
1990年5月13日
盖茨在母亲节这天提出微软公司高层退休时间表。
1990年6月
美国联邦贸易委员会对微软和IBM在PC软件市场可能存在的串谋行为展开调查。
1993年4月11日
在从佛罗里达州飞往西雅图的包机上，盖茨向梅琳达求婚。盖茨还安排飞机在奥马哈降落，带着梅琳达同好友沃伦·巴菲特(Warren Buffett)一同出去购物。
1993年8月20日
美国司法部从联邦贸易委员会接管对微软的调查。
1994年1月1日
盖茨和梅琳达在夏威夷拉奈小岛上举行了小型婚礼。为给新婚妻子一个惊喜，盖茨特意安排梅琳达最喜欢的歌手威利·尼尔森(Willie Nelson)在婚礼上表演。
1994年4月
好消息：盖茨首次登上了《连线》杂志封面。坏消息：美国政府对微软展开了反垄断调查。
1994年7月
微软同意接受美国政府签署的法令，承诺放弃极端的反竞争商业行为(例如，要求硬件制造商为所生产的配置特定微处理器的所有电脑支付MS-DOS授权费，即使该电脑没有安装这一操作系统)。
1994年11月11日
盖茨以3080万美元购得达·芬奇的《哈默手稿》(Codex Hammer)——达·芬奇亲笔写下的72页科学手稿。他同意将《哈默手稿》公开展示。
1995年
盖茨出现在可口可乐(据报道他喜欢喝健怡可乐)的商业广告中：这位亿万富翁搜遍全身口袋，寻找购买饮料的零钱。
1995年7月17日
39岁的盖茨以129亿美元的个人财富成为世界首富。微软在1995年的收入达到59亿美元，拥有17,801名员工。
1995年8月24日
微软推出网络浏览器Internet Explorer。
1996年6月
盖茨第二次登上《连线》杂志封面，这次是用Photoshop软件处理过的他裹着浴袍的照片。
1996年12月
微软股价创下新高——同比上涨88%。从理论上讲，那一年，盖茨每天的收入高达3000万美元。
1997年10月20日
因违反1994年签署的协议，美国法院对微软处以每天100万美元的罚款。美国司法部称，微软要求硬件制造商申请Windows 95授权时，必须在其硬件产品中绑定Internet Explorer，由此违反了这一协议。
1998年2月4日
盖茨在比利时布鲁塞尔会见比利时政府官员和企业家时，遭到奶油蛋糕的袭击。事后，盖茨开玩笑说，“这块蛋糕可不怎么好吃”。
1998年5月18日
美国司法部和20个州的总检察官认为微软将网络浏览器绑定到其操作系统，违反了相关规定，由此对微软提出起诉。
1998年11月9日
在一段作证录像中，当盖茨表示自己从未蓄意将竞争对手赶出软件市场时，他的身子微微颤抖。医生据此认为盖茨可能患有亚斯伯格症候群(Asperger's syndrome)。
1999年
盖茨和妻子将威廉·盖茨基金会更名为比尔与梅琳达·盖茨基金会，并提出了减少世界上不公平现象的目标。
