爱挑战的性格从这个时候就开始逐渐养成，雷石东很早就在自己的学业上显示了参与和赢得竞争的极大热情。在进入全市最好的公立学校——波士顿拉丁学校后， “每天早晨，自打从床上爬起来，乘上街车，来到学校的那一刻开始，我就像进入了激烈的战场。成为第一的欲望占据了我的大脑，除了学习，我再也没有任何活动。”以波士顿拉丁学校300年来的最高平均分毕业后，雷石东直接进入了哈佛大学。

　　雷石东在学业上取得成功的同时，父亲的生意也日益兴隆，大学暑假，雷石东开始到父亲的公司打工，而父亲因为油布生意的火爆，很快就将家族生意的触角伸到了餐饮业以及娱乐院线，甚至买下土地建造了纽约的第一家(全世界可能是第三家)的汽车影院。雷石东说：“我花了一个暑假在汽车影院兜售热狗和小甜点。这段经历为我以后进入媒体和娱乐业打下了良好的基础。”

　　30岁之前的雷石东拥有自己完全独立的事业轨迹，他仅仅用两年时间就修完本科学分，二战期间，他曾从事破译日军电码的工作，战争结束后，他重返哈佛，24岁就获得了法学博士学位。随后他顺理成章地进入法律行业，分别在美国地区法院、司法部以及律师事务所担任职务。律师事务所的工作给他带来滚滚财源，在1954年，雷石东的年收入就已达到10万美元，这相当于今天的百万美元不止。

　　可是这一切对于他似乎来得太轻松了，他的兴趣发生了转向。

　　打造传媒巨舰

　　“实施法律其实也是一种商业行为。它并不是我所想象的人文之旅，而纯粹是一种商业。在明白了这点之后，我决定亲自参与商业竞争。”

　　31岁时，雷石东在父亲的公司找到了自己亲身参与商业竞争的第一份工作，而这份工作的年薪只有区区5000美元。

　　雷石东抓住了最好的机遇——20世纪30年代，电影的生产发展速度已经远远超越了放映的发展速度。30年后，他拥有全国性的国家娱乐有限公司，为自己积累了5亿美金的个人财富，并在1966年当选国家影院业主协会的主席。

　　1986年，雷石东再次面对巨大的挑战——有线电视的崛起正严重地威胁影院行业。雷石东深深懂得，对于一家传媒公司，内容为王是不变的法则，没有热门的内容，即使你拥有全世界最豪华的影院也没有用。雷石东一眼就看上了从事有线电视节目制作的维亚康母。这家公司在制播分离的背景下，从哥伦比亚广播公司拆分出来，在短短的时间里市值飙升到了20多亿美元。雷石东把维亚康母比喻成“一个沉睡的巨人，正处于能量大量释放的边缘。”

　　“买下它！”雷石东的直觉告诉他，他迅速地这么做了。

　　这无异于一场赌博，当雷石东的父亲得知雷石东要用全部身家另外借贷几十亿美元的代价来做这场收购的时候都忍不住提醒他风险的巨大。

　　雷石东赌赢了，维亚康母不辱使命，旗下的MTV音乐频道在全球范围内都获得了空前的成功。1987年后的数年间，维亚康母公司的规模与市值膨胀了将近10倍。雷石东的身价也从5亿美元涨到55亿美元。

　　而这并非故事的结局，1993年，雷石东成为好莱坞最有名的电影公司派拉蒙电影公司的老板，1999年10月，他又以397亿美元的代价，买下了哥伦比亚广播公司，从而获得了遍布美国的200多家电视台以及180家广播电台、最大的户外广告公司以及乡村音乐频道。

　　雷石东的时代，在他年过古稀的时候才真正地徐徐拉开大幕。